В средние века на калужан свалилось много бед

В ХVI веке Калуга становится значимым торговым пунктом. В числе подарков, присланных Тверским епископом Константинопольскому патриарху в 1515 году, числятся три «става» (шкаф для посуды или стол) калужских. Австрийский дипломат Герберштейн, приехавший в наш город в 1526 году, отмечал, что в Калуге оживлённо торгуют деревянной посудой, возят её Москву, Литву и другие соседние страны.

Интересные данные содержит и перепись 1617 года, которую провели, чтобы выявить плательщиков оброка по тяглу (система денежных и натуральных государственных повинностей крестьян) и выяснения их платёжеспособности. Так, в 1617 году в Калуге насчитывалось около 500 дворов с населением примерно 2000 человек. Описывается 60 профессий, которыми занимались калужане. Причём некоторые профессии имели и узкие специализации. Например, среди хлебопёков выделялись калачники, хлебники, караваечники и пирожники. Сапожники делились на сапожных мастеров, подошвенных и собственно сапожников.

С осени 1617 года город захватил гетман Сагайдачный и покинул его только в декаб­ре 1618-го. Острог был сожжён, церкви разграблены, часть жителей погибла. Положение жителей было настолько плачевным, что царь Михаил Фёдорович на три года освободил их от уплаты податей.

А в 1622 году калужан вновь постигло несчастье — ​случился пожар. Царю подали прошение: «Город и острог, и дворы жителей, и лавки… погорели без остатку». Калуга была ещё на три года освобождена от уплаты подати.

Старый острог уже не стали восстанавливать, построили новый, меньше по размеру, потому что население города из-за постигших бед сильно сократилось. В 1626 году в Калуге насчитывалось всего тысяча жителей. В то же время в описи, составленной Владимиром Плещеевым в 1626 году, сказано, что в городе 493 двора. Из них 107 принадлежат церковному причту, 171 — ​посадским людям, 65 — стрельцам, пушкарям и воротникам. Боярских дворов — 38, именитых людей — ​10. Было 250 лавок и 40 лавочных мест, 44 кузни и 7 харчевен.
Калужанам приходилось тяжело. В челобитной 1631 года они писали: «…в Калуге, где воеводы стоят, на дворе две избы, да у ворот избёнка, и те худы. Клети на том дворе, где рухлядишко положить, погреба, ледника, мыльни и городьбы около двора нет».

Только во второй половине ХVII века город был полностью отстроен.