От вокзала по Калуге шла улица Ямская
Одна из центральных улиц города раньше называлась Ямская (ныне — Ленина). Краевед Малинин писал о ней так: «От вокзала начинается широкая Ямская, которая ведёт в город и по прямому направлению своими продолжениями прорезывает вдоль весь город, доходя до моста через Оку. Называется улица Ямской потому, что в XVIII веке неподалёку от неё была Ямская слобода, где жили ямщики». Обычно извозом занимались крестьяне из окрестных деревень, сумевшие купить лошадь и коляску. Конкуренция была большая. Новенького работника, если начнёт клиентов переманивать, могли побить, а коляску сломать. Были и такие калужане, которые держали несколько экипажей, — так называемые хозяева. К ним в работники чаще всего нанимались односельчане, которые ежедневно к назначенному часу должны были привозить определённую сумму выручки. Если деньги не привозили, рос долг. Затем этот долг либо выплачивался, либо отрабатывался по хозяйству.
Позже рядом с вокзалом построили железнодорожное училище, а потом здесь находилась станция юных техников. В училище преподавали 17 педагогов и было 500 учащихся.
Малинин пишет: «От склада начинаются поселения городских жителей, маленькие особнячки сельского типа, в которых чаще всего живут железнодорожные рабочие. Дальнейший путь по улице пересекает железнодорожная насыпь дороги, по которой шёл путь в Калугу. В данном месте построен висячий железнодорожный мост, опирающийся на четыре каменных столба-устоя. Мост снабжён тремя пролётами. Езда экипажами идёт под центральным пролётом, а под боковыми — проход прохожих. В нескольких шагах от моста улицу перерезывает ветка железной дороги, проведённая от товарной станции на берег Оки, к лесопильным заводам. Движение по ней довольно редкое, не чаще одного раза в сутки, а иногда и раз в несколько дней».
